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波士顿投机店“小豪客”
到了波士顿，杰西很快在一家股票经纪公司找到了工作，工作职责是把股票最新成交价格写到客户室的大报价板上，薪水是周薪5美元。此时，他对数字的天赋派上了用场。
“有一个客户经常坐在行情收报机旁高声报出最新价格。我并不会觉得他报得太快，总能记住这些数字。
“繁忙的市场交易并不曾妨碍我思考我的工作。对我来说，那些报价并不代表股票的价格，它们只是数字。虽然它们确实代表每股多少美元，而且总在变化。我最感兴趣的只是“变化”，它们为什么会变呢？我不知道，也不关心，我从来不去想它。我只关心的是：星期一到星期五每天5小时和星期六的2小
时，它们总在变动。
“那时我开始对价格行为产生兴趣。我对数字有很好的记忆力，可以清晰记住价格在上涨或下跌的前一天是如何波动的。我对心算的爱好时常能派上用场。”
1892年，利弗莫尔15岁，做出自己人生的第一笔股票交易。投入5美元，两天后赚了3美元离场。从此，他便走上了近50年的漫长独自交易路。很快，他靠投机赚的钱比工资还多。他辞了工作，整天待在波士顿的投机店里，几个月后，就赚了超过1000美元。
这时他回了趟家。母亲看到他回来欣喜不已；父亲只是摇摇头，怎么也想不通，一个15岁的孩子，不偷不抢，竟然能有1000多块钱，这在当时可不是一笔小数目，对于利弗莫尔的父母来说，更是一笔巨款。杰西把一半钱给了父母，算是还了母亲的账。《股票作手回忆录》里曾提到他这段经历：
“我15岁时就赚到了我的第一个1000美元。我把1000美元现金放在了我母亲面前，这些钱是我在短暂的几个月里在对赌行里赚的，而且还不算我已经带回家的钱。我母亲对我不停地唠叨。她想让我把钱存到银行去，怕我胡乱花掉。她说她从未听说过哪个15岁的男孩能白手起家赚到这么多钱，她甚至不相信这是真的钞票。她常常对它感到担心。”
他带着750多美元的身家回到波士顿，继续他的毕生事业。他总是单枪匹马，既不告诉别人他做什么，也不找人合伙或向别人借钱。为了避免引起注意，他就打两枪换一个地方，这种“孤狼”战术很适合他，他天性如此。他一辈子就是这样独来独往，自己悄悄买进、悄悄卖出，从不告诉任何人。真正让他兴奋的是“做对了”，靠脑袋去赢，不使蛮力，不拉关系，不用劝说别人，完完全全凭智力，弄明白别人弄不明白的事情，在股市上赚钱。