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家事困扰精力不再 “投机之王”唏嘘谢幕
到1930年的时候，情况发生变化。不知道是怎么一回事，也不知道他的脑子里究竟发生了什么变化，利弗莫尔开始有些不在状态了。或许是因为家事的干扰，妻子因为他的不忠，正在闹离婚。或许像一些伟大的体育明星，他们的体育生涯中总有个巅峰，一旦他们走过了，下坡就非常的快了。究竟什么原因，谁知道呢。
自从和第二任妻子桃乐茜离婚之后，利弗莫尔的精神状态便大不如前。1933年，他和第三任妻子哈里特结婚。哈里特是个富家女，此前有过四次婚姻，四任丈夫全都自杀了。他们婚后搬到了横贯中央公园的
第五大道上雪梨荷兰酒店的套房。
此后，因为生活中一连串的厄运，利弗莫尔的生活每况愈下。1935年底还发生了爱酗酒的前妻桃乐茜枪击儿子小杰西·利弗莫尔的事件。利弗莫尔意志愈加消沉。他人还在股市，但已经没有了旧日的工作劲头和激情，不像原来那样能够把所有的精力都用在股市、期货市场上。
最后，在毫无征兆的情况下，他选择结束自己的生命。
1940年11月27日星期三，63岁的杰西·利弗莫尔和第三任妻子哈里特正在他最喜爱的鹳鸟俱乐部，报社记者过来问能不能拍张照片。
“当然可以。”他说，“这也就是你照的最后一张照片了，明天我就走了，离开很长很长一段时间。”
哈里特吓了一跳，问他：“劳瑞，你说什么呢？”
“玩笑而已，亲爱的，只是个玩笑。”他笑着对她说。
闪光灯亮了，不时有几个人过来凑热闹，哈里特和几个朋友跳了几场舞。利弗莫尔抬起头，眼里是疏离、遥不可及的目光。他的餐一点都没动，老早就胃口不好了，他看起来消瘦、面色苍白、虚弱无力。
1940年11月28日，极为普通的一天。中午，利弗莫尔离开第五大道的办公室，来到雪梨荷兰酒店。搬去花园大道之前，他就在这里住了好几年，经常在下班途中来喝杯鸡尾酒。12:30分，他一个人坐着等吃午餐，这种情况并不少见。他和服务员都很熟，是酒店和餐厅受欢迎的“常客”。他坐在酒吧附近，还是吃“老规矩”，调酒师见他进来就自动给他做了。吃午餐时他一句话不说，服务员觉得他心神不宁，精神紧张。
吃午餐时，他拿出心爱的皮面小记事本，再拿出马甲链上系着的金笔写了点什么。他奋笔疾书，写了一两页，好像要说的话很多，但没时间来说，不时把记事本放回口袋。这个午餐过程中，他这样重复了好几次，期间一根雪茄接着一根雪茄地抽。下午2:30分，他离开酒店返回办公室。
下午4:30分，他回到酒店，直接去了酒吧边常去的桌子坐下来，照例喝了一直喝的酒。利弗莫尔向服务员笑笑，却没说话，他坐了一小时，又拿出笔记本
写，然后放回去，期间还点了一杯酒。
他突然起身，走出酒吧去了大厅。
要去男洗手间就必须经过大厅，约走37米，穿过一扇扇活动门，进入宴会厅、衣帽间，再到洗手间。
5:33分，利弗莫尔穿过活动门，进入关着门的衣帽间，屋里光线昏暗。他在尽头的凳子上坐下，拿出点32口径的自动小手枪，把枪栓拉开，顶进一颗子弹，弹夹是满的，这把枪是1928年还住在“永久”的时候买的。他把枪口顶在右耳后，扣动了扳机。
一生四起四落的华尔街大作手，独自一人创造出辉煌战绩，突破式交易法流传后世，被指责为1929年股灾的元凶之一，“华尔街巨熊”“投机之王”利弗莫尔开枪自杀，享年63岁。
杰西·利弗莫尔的遗书中写到：
我已经无法忍受这一切了，所有事情对我来说都很差。我已精疲力竭，无力支撑。我已不能够再继续下去。这就是唯一的出路。我不值得被爱，我是个失败者，真的很对不起，但这是我唯一的出路。
他说的失败，是交易上的，还是生活家庭上的，没人知道。很多投机者更喜欢认为他是投机上的失败，他们说，利弗莫尔之所以会失败，是因为他到最后也没有战胜市场。
其实这种说法完全是胡扯，因为真正懂交易的人都知道，利弗莫尔的交易方式，从一开始就没有想过要战胜市场。他是典型的趋势跟踪者，是专门跟随市场趋势的，从未想过走到市场前面。
还有人说，他是因为穷苦潦倒而失败的，这也是错的，因为他死后依然有数额庞大的不可动基金。
他的1亿美元虽然几乎全部损失了，但他的晚年并不存在贫穷这件事。
据维基百科显示，利弗莫尔死后的财产清算，总价值超过500万美元。维基上的原文如下：He left behind two sons Jesse Jr. and Paul. Untouchable trusts and cash assets at his death totaled over $5 million.
1940年的500万美元，按占当年GDP百分比来计算，相当于2013年的8.16亿美元，按劳动力价格（即工资水平）计算，则相当于2013年的2.08亿美元。而利弗莫尔最有名的1929年的1亿美元获利，相当于161亿美元（GDP百分比），或54亿美元（劳动力价格）。
在Reminiscences of a Stock Operator一书75周年纪念版的插图里，有利弗莫尔自杀前一天（1940.11.27）和他第三任妻子Harriet在夜总会Stork Club拍的照片，照片上他们夫妻二人穿着十分考究，因此有些小说中对利弗莫尔“凄惨晚年”的描述严重失实。他自杀的确切原因没人知道，包括他的妻子，但可以肯定，绝不是因为贫穷。
他晚年患有重度的抑郁症，而很多人相信他的交易天赋来自于其自闭症，这些都可能诱发一个富裕的人自杀。利弗莫尔的一生，结婚三次。第一任妻子，在他破产最需要帮助的时候，没有帮他，让他看清了婚姻冷酷的一面，随后离婚。第二任妻子他找了一个漂亮的女演员，她酗酒且花销极大，对家庭没有责任感，还开枪射伤了他们的儿子。第三任妻子是一个小利弗莫尔很多岁的年轻女人，但是此时的利弗莫尔已经处于深度抑郁的阶段。他对家庭，对金钱，对他所爱热爱的事业，可能已经没有了当初的激情。
所以，利弗莫尔的自杀，最大的可能性还是深度抑郁和家庭所导致的。一生四起四落，利弗莫尔总是能够东山再起，投机交易是不可能击倒他的。所以，
在投机交易方面，利弗莫尔其实并没有失败。
利弗莫尔的强悍之处并非在于他拥有强大的集体资源。他是华尔街上最大的个人投资者，至死都是独立操作、一个人判断、一个人交易。他从来不需要小道消息、内幕或者与人联手坐庄。他的操作手法被后人延伸，繁衍出当代各类股票技术法则流派，就此说利弗莫尔的操作体系是华尔街交易技术的“词根”并不为过。