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开发新型股票交易系统
即使在密码破解和数学研究领域都获得了成功，西蒙斯还是在尽力寻找新的谋财之道。国防分析研究所的工作时间很有弹性，所以西蒙斯能抽出大把时间关注股票市场。他还和鲍姆以及其他两位同事一起，开发了一个新型的股票交易系统。他们在国防分析研究所内部发表了一篇名为《股票市场行为的概率预测模型》（Probabilistic Models for and Prediction of Stock Market Behavior）的文章，声称找到了可以将年化收益率维持在50%的一种交易方法。
西蒙斯他们没有像绝大多数投资者那样专注于股市的基本面数据，诸如盈利、股息和公司新闻等。相反，他们致力于寻找能够预测股市短期行为的宏观变量。他们把股市划分为8种“状态”，其中“高波动期”意味着股票大幅震荡，“良好期”意味着股票保持升势。
这篇论文的独特之处在于，他们没有用传统的经济学方法来甄别或者预测这些“状态”，也没有试图去解释为什么市场会进入某种状态，而是纯粹用数学方法来甄别当前的市场属于哪种“状态”，然后利用模型来推荐购买股票。也就是说，他们并不关注市场为什么会进入某种状态，而是仅仅根据推断出的市场状态来制定策略。
对于大多数投资者来说，这种方法是闻所未闻的，赌徒们反倒更容易理解一些。扑克牌手会根据对手的动作来推测其状态，然后相应地调整策略。与一个冷面牌手对峙费力伤神，而如果与一名喜形于色的牌手过招则会轻松许多。牌手们无须知道为什么他们的对手会兴奋或者低落，他们只需要识别出这些状态所释放的信号并以此赚钱。西蒙斯团队利用一种叫隐马尔可夫模型（Hidden Markov Model）的数学工具，设计了一种相似的机制来预测股价走势。如同牌手们可以根据对手的决策来推断其牌面大小一样，投资者也可以通过价格的走势来推断市场所处的状态。
即使以20世纪60年代末的标准来看，西蒙斯团队发表的论文也是比较粗糙的。他们设定了很多可谓天真的假设，比如不考虑交易费用和摩擦成本，这对高频重度交易来讲是非常不现实的。但是，这篇论文依然具有开创性。彼时，投资者们主要通过经济指标来试图解释和预测股价的走势，或者是通过技术分析试图找出价格走势中的某种规律。西蒙斯他们提供了第三条路径，这种方法与技术分析有一些类似，但要复杂很多，且更为依赖数学工具。投资者通过使用这种方法抓取一系列包含有用信息的信号，来预测价格走势。
股票价格走势变幻莫测，受到很多变量的影响，包括一些很难界定的变量以及一些和传统基本面因素毫无关系的变量。当时持这一观点的并非只有西蒙斯他们，还包括芝加哥大学的诺贝尔奖得主、现代资产组合理论之父哈里·马科维茨（Harry Markowitz），以及数学家爱德华·索普（Edward Thorp）。索普也初涉了程序化交易，暂时领先西蒙斯半个身位。
西蒙斯也是利用数学模型来研究股票市场的先驱。他们认为，没有必要去理解市场变化的每个原因，只要找到一种系统性的能够适应市场的数学方法，并产生可持续的利润即可，这是西蒙斯后来投资策略的一个侧影。他们提出的数学模型是投资革命的一个预兆，涉及因子投资、基于不可观测状态的模型和其他形式的量化投资，这些在数十年后将横扫整个投资世界。