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在职业巅峰攀登一座新的山峰
此时，西蒙斯可以说达到了职业生涯的顶峰。可是，他很快就决定开始攀登另一座新的高峰。
1974年，西蒙斯出售了地板公司50%的股权，手里有了一些现金。西蒙斯建议艾斯坤那齐、迈耶和维克托·沙由把钱交给他在哈佛大学认识的查理·弗雷菲尔德（Charlie Freifeld）来做投资。另外，沙由为西蒙斯设立的一个离岸信托基金也把钱投给了弗雷菲尔德。
弗雷菲尔德采用了一种与大多数人不同的策略。他建立了一个计量模型，使用经济数据和其他相关数据作为输入变量，试图去预测诸如糖之类的商品的价格。比如，如果谷物的产量下降了，他的模型就会指示其价格将上涨。这是一种早期形式的量化投资。
弗雷菲尔德的模型开始奏效了，糖的价格低开高走。他们的本金翻了10倍，达到了600万美元，但投资者对这笔意外之财的反应是出人意料的。“我很沮丧，”迈耶说，“我们的确赚了很多钱，但我们所做的事情毫无社会价值。”
西蒙斯的反应截然不同。迅速的获利再次唤醒了流淌在西蒙斯体内的投机血液，他再一次见证了投资的赚钱效率。弗雷菲尔德的方法与西蒙斯在国防分析研究所发表的那篇论文中基于数学的投资策略有着异曲同工之妙，这让他觉得基于模型的投资是很有前途的。“西蒙斯找到感觉了。”迈耶说。
虽然西蒙斯有投身金融市场的想法，但他还需要和数学研究之间做一个了断。西蒙斯有一个得意门生叫杰夫·齐格（Jeff Cheeger），是几何学领域冉冉升起的一颗新星。他们一直在试图证明诸如π等几何学常数在几乎所有情况下都是非理性的，但是几无进展。他们越来越沮丧，甚至到了绝望的地步。“明明前途一片大好，但我却偏偏寸步难行，”西蒙斯说，“这让我很崩溃。”3
西蒙斯还得处理个人生活中的困扰。虽然他与玛丽莲越来越亲近，但依然为之前的婚姻破裂备感痛苦。尽管已经持续约会了4年之久，但西蒙斯向朋友坦言，他虽然明白应该考虑结婚，但还没有下定决心是否要回到正式的婚姻关系之中。“我也许遇到了对的人，玛丽莲的确很特别，”西蒙斯告诉朋友说，“但我不清楚下一步该怎么做。”
西蒙斯和玛丽莲终于还是结婚了，但西蒙斯依然在思索人生的方向。他适当地减轻了自己在纽约州立大学石溪分校的工作负荷，开始将主要精力用于管理由沙由设立的一个基金账户。1977年，西蒙斯确信外汇市场的获利机会来了。各种货币的弹性加大，开始和黄金价格脱钩，英镑也开始暴跌。在西蒙斯看来，一个波动加剧的新时代来临了。1978年，西蒙斯正式脱离学术圈，投身外汇交易，开始经营自己的投资公司。
西蒙斯的父亲马修认为，西蒙斯放弃终身教职是一个巨大的错误。同僚们更是吃惊不已，之前大家只是模糊地知道西蒙斯还有学术圈外的爱好，但他真要全职去做投资这件事还是引起了不小的轰动。数学家们对待钱的态度很暧昧，他们既渴望财富，又觉得喜欢赚钱是一种低级趣味，会妨害他们追求更崇高的目标。大家虽然嘴上不说，但是心里都觉得西蒙斯浪费了他的才华。“我们有点儿看不起他，仿佛他已经堕落了，把灵魂出卖给了魔鬼。”康奈尔大学的瑞尼·卡莫纳教授说。
其实，西蒙斯从未全身心地投入学术圈。他热爱几何学，欣赏数学的优美，但他对金钱的渴望、对商业世界的好奇和对一段冒险旅程的期待，把他和其他学究区别了开来。“不管我做什么，我总觉得自己格格不入。”他后来说，“我虽然沉浸在数学之中，但从未完全融入数学圈子，我总有着一些别的想法。”4
西蒙斯曾经是一位明星密码学家，曾经攀上过数学的高峰，还创立了由世界级学者组成的数学系，而且这些都是他40岁之前达成的成就。他自然对于征服投资世界充满了自信。长久以来，投资者们总想要征服市场，但从未成功过。这丝毫没有吓退西蒙斯，反而激发了他的热情。“他总想做一些非比寻常的、其他人认为不可能的事情。”他的朋友乔·罗森斯海因说。但西蒙斯显然低估了投身金融圈的难度。
征服市场的策略
· 西蒙斯与国防分析研究所的同事共同发表了一篇名为《股票市场行为的概率预测模型》的文章，提出一种投资者闻所未闻的投资方法：寻找能够预测股市短期行为的宏观变量，纯粹用数学方法来甄别市场的状态，然后利用模型来推荐购买股票。