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步骤2：企业所有者的准备就绪度
许多企业所有者通常都是置个人需求于企业需求之下。退出规划必须把它们有机地结合起来。步骤2是设法协助确定他们退出的财务和心理准备的就绪度。
从财务就绪的角度（也就是说，从所有者个人财富的头寸角度）看，企业所有者或是指望来自退出的收入（可能是一份可以持续获得的回报或是从一项股权出售中得到的现金），去实现其长期目标（较低的财务就绪度），或他们完全不指望这类收入（较高的财务就绪度）。借助于退出规划团队的帮助，企业所有者必须厘清自己当期的财富水平、投资的多元化程度、风险偏好、收入来源、企业的运营支出、退出后的预期生活方式以及赡养伴侣和孩子的需求。
对财务就绪度较低的企业所有者而言，他们目前的财富头寸和满足未来经济目标所需的资产数量之间还有一个缺口。企业所有者需要从自己企业获取具有流动性的真金白银来补足这个缺口所需，以满足其退出后的支出，以及为满足其后代所需的支出。财务就绪度较低的企业所有者拥有的退出选择要少得多，需要更周密的退出规划。他们需要考虑使用下述组合拳：①使企业获得进一步发展，以便实现自己的经济目标；②在维持对企业控股权的同时，尽快退出部分投资，以便实现投资的多元化；③卖出企业并为企业新所有者工作；④退出之后，削减预期开支。对于财务就绪度较高的企业所有者，可供选择的退出方案会更多。
从心理准备就绪度（比如，企业所有者对企业的依恋程度）看，企业所有者可能做好了退出的准备，对如何充实没有企业的日子，有了很好的计划，和（或）把这种退出视作进入人生下一阶段的健康而自然的步骤（更高的心理就绪度）。此外，他们可能深度卷入企业的日常经营活动，对企业有很深的情感依恋。除经营企业外，这类所有者几乎没有任何爱好，视企业为工作而非投资，以及（或）下意识地抵制规划退出所需的步骤。对于这类所有者而言，企业可能就是他们自己的化身（较低的心理准备）。
一旦所有者设定退出企业的个人目标，而且他们的财务和心理准备就绪，那么，他就可以开始和顾问定义自己所属的退出类型，并着手制定退出规划的其余部分。