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免税债券
大量个人投资者会直接购买和出售免税债券。由于免税债券的二级市场普遍缺乏透明度，在免税债券交易中，华尔街交易所占据了极其不公平的优势。在大量直接交易债券的一次性成本与共同基金投资的高额持续成本之间，审慎的免税证券投资者会进行权衡，试图在两者中选择成本更小的一种。
税前和税后收益率
市场机制导致应税和免税债券的税后收益率大致相同。当市场运作有效时，在确定应税和免税收益率的差异上，最高一档的边际税率起了重要作用。
通常来说，短期债券对平衡机制最为有效。因为若不久就要到期，它面临的不确定性就会最小。这里考察2004年9月初的3个月利率，如表4.1所示，投资者可以通过买入高质量的公司债券，在应税基础上获得1.9%的收益率；或通过持有高质量的免税公司债券获得1.2%的收益率，请注意，拥有应税短期票据（并以35%的最高一档的边际税率缴税）的投资者的税后收益率为1.2%。[10]应税投资者的税后收益率为1.2%，免税投资者的收益率与其相等，也为1.2%，表明在这种情况下，短期货币市场的运作良好。
表4.1 长期免税投资者赚取的溢价（%）
资料来源：彭博（Bloomberg），2004年9月6日。 说明：应税收益率反映了AAA级工业公司证券的交易水平。等价免税收益率反映了应税收益率为35%的边际税率。免税收益率表示AAA级一般公司债券的交易水平。
在更长的时间中，平衡机制开始变得不是那么有效。请注意，30年期债券的免税收益率比等价免税收益率高1个百分点。各种因素使得应税收益率和免税收益率之间的关系更加复杂，包括信贷问题和流动性问题。表4.1给出了AAA级债券的收益率水平，无论是免税还是应税，市场都可以计算AAA级市政债券和AAA级公司债券的违约概率差别。可以肯定的是，免税债券在流动性很差的市场上买卖会导致投资者索取更高的收益率以弥补流动性的不足。违约风险和可交易性的差异掩盖了长期应税收益率和免税收益率之间所预期的收益。
对于期限较长的免税债券，最重要的问题可能包括未来税率水平的不确定性和免税政策的长期持续性。如果税率发生变化，那么市政债券的免税价值也会发生变化。税率下降会降低债券的免税价值，反之亦然。如果国会限制或取消了免税政策，市政债券的价值也将会下降。法规的不确定性导致长期的免税收益率高于预期。
在一般情形中也有例外情况。在收益率曲线的短端上，有时市场力量也无法发挥作用。这里我们考察先锋基金公司货币市场金融产品的收益率，如表4.2所示。2004年9月，免税货币基金收益率与应税基金收益率相同。通过买入免税基金，某最高限额的纳税人在扣税后基础上获益0.4%。2004年9月初的收益率不仅仅是一次巧合。在2004年8月31日之前的一年里，先锋基金公司的免税基金创造了0.9%的收益率，实际上高于应税基金0.8%的收益率。当然，在考虑免税的优惠之前，投资者将获得更高的免税收益率。在极少数情况下，市场迷惑了有效市场假说的支持者，并且提供了轻松赚钱的机会。
表4.2 先锋基金公司的应税货币基金让投资者错失良机
资料来源：先锋基金公司。
由于应税债券和免税债券的税后收益率水平往往很接近，因此，持有免税债券的主要优势在于给投资者提供了对非固定收益资产使用税收递延账户的机会。虽然投资者可以通过对非固定收益资产使用税收递延账户获得明显的短期经济利益，但这种短期收益是以牺牲长期投资组合的收益率为代价的。投资者把免税债券替换为国债，通过向债券投资组合引入赎回风险和信用风险，以稀释固定收益证券的多元化权利价值。
看涨期权
缺乏经验的市政债券购买者索取的弥补固定价格看涨期权的价值收益溢价太小。虽然没有关于看涨期权的全面分析，但从AAA级免税债券发行人处可获得的看涨期权价格中大抵可以看出市政债券持有人面对的不利因素。
2004年7月下旬，30年期债券AAA级免税且不可赎回的借款利率总计为4.8%。对于不可赎回的债券，无论未来的利率走向如何，发行人都有责任在到期期限中支付规定的持续30年的利率。如果发行人在5年后能够以平价方式赎回债券，则借贷成本将增至5.0%。看涨期权的成本相当于不可赎回时的收益率与可赎回时的收益率之间的差异（0.2%）。通过支付1/5的收益率溢价，债券发行人获得了以固定价格回购债券的权利，允许其在利率下行时开展有利可图的赎回活动。
虽然成交价格为0.2%的看涨期权看起来像小菜一碟，但在30年的债券存续期内，即便很小的收益也会逐渐累积。将收益率差异转换为以美元计价的价格差异后得出的结论是，市场将看涨期权定价为债券发行价格的3.6%。
有各种各样的模型都为看涨期权估值提供了方法。与许多包含现实观点的学术论文不同，在证券市场中，期权定价模型每天都扮演着重要角色。市场评论家和市场参与者借助期权定价模型来确定期权相关头寸的公允价值，采用模型衍生的公允价值来做买入和卖出决策。
通过将看涨期权的市场价值与理论价值进行比较，可以发现借款人从贷款人的利益中获益。根据彭博计算的5年期债券的期权价值为发行价的5.0%，在发行人估计的成本上溢价1.4%。换句话说，根据彭博的算法，债券持有人向债券发行人提供了相当于债券价格1.4%的补贴。雷曼兄弟开发的替代模型将5年期票面价值定为6.3%，这比最初的借款成本高出2.7%。如表4.3所示，对于5年期和10年期的看涨期权，期权的价值超过了发行人的真实成本。因此对债券发行人来说，理论价值与市场价值（发行人的成本）之间的差异很明显是一个福利。
表4.3 市政债券看涨期权的市场价值低于理论价值：AAA级30年期债券（%）
说明：数据来源于雷曼兄弟。布莱克-德曼-托耶（Black-Derman-Toy）估值由彭博软件计算。雷曼兄弟的估值来自该公司的专有估值模型。数据截至2004年7月。
在特定时点计算期权价值只能为期权定价误差提供有限证据。然而，估值差异证明这与证券卖家和证券买家之间的权力不平衡是一致的。在看涨期权的博弈中，市政债券的投资者处于下风。
交易成本
当个人投资者试图直接买入和卖出免税债券时，市政债券投资的问题就会加剧。个人投资者直接持有1.9万亿美元（占比约为1/3）的市政债券，这表明市场结构问题影响着为数众多的参与者。[11]考虑到这可能损害广大个人投资者的利益，美国政府对免税债券市场制定了相应的监管框架。
1975年，市政证券规则制定委员会（MSRB）被国会法案授权“保护投资者和公共利益”，监督市政债券的发行和交易。[12]具有讽刺意味的是，市政证券规则制定委员会是在监督一个对承销商友好但对投资者充满敌意的平台。在评估市政证券规则制定委员会的成员资格时，对华尔街的偏向性开始变得明朗。《华尔街日报》报道，2004年年初，市政证券规则制定委员会的15名成员中，有10名在银行或经纪公司工作。就像负责看守鸡舍的狐狸，市政债券的投资者在黑暗中艰难前行也就不足为奇了。
信息不对称是免税债券领域最重要的问题之一。与华尔街的机构参与者相比，大部分个人投资者在信息方面都处于劣势。截至2004年年底，投资者收到的债券交易数据都有一天的滞后期。[13]缺乏实时公开信息会伤害个人市场参与者，因为机构参与者掌握了相关的及当下的信息，而小型交易者获知的只是滞后的信息。
市场缺乏透明度会增大投资者成本，增加承销商的利润。美国证券交易委员会（SEC）的两位经济学家做过一项研究并得出结论，个人投资者交易享有交易税收优惠的市政债券须支付占证券价格2%的“有效利差”。[14]市政债券的利差高于股市的平均利差——这是一个令人吃惊的结论！因为风险较高的股票资产的交易成本理论上应该高于低风险的债券头寸。市政债券承销商的贪婪导致小单的交易成本比大单的交易成本更高，从而改变了人们对规模和成本之间的预期联系。在一个非常简单的总结中，作者表示“我们将这些结果归因于债券市场普遍缺乏价格透明度。通常，大型机构的交易员对市政债券的价值有很好的认识，小型交易商则不一定有这种认识”[15]。市政债券做市商会“捕食”脆弱的小投资者。聪明的投资者通常会避免与这样的华尔街“大鲨鱼”打交道。
利益一致性
免税债券投资者同样面临着困扰，因为其存在类似于所有非国债债券持有人的利益不一致问题。若对借款人实施了有利的激进定价，此类债券则无法补偿债权人的利益。在首次发行和后续交易中，华尔街的股票都参考了主流评论家的意见。细心的投资者会非常谨慎地参与市政债券投资。
市场特征
2003年12月31日，市政债券的市值总计9 230亿美元，到期收益率为4.1%，平均到期期限为13.8年，平均久期为8.1年。
小结
对应税投资者而言，免税债券具有强大的吸引力，因为其能免于交纳联邦政府征收的利息收入税，在某些情况下还可以免于交纳国家税收。但税率的不确定性、信用风险、看涨期权和交易成本等问题都会极大削减免税债券的这一优势。
对于短期内就要到期的债券，投资者极少会关注其负面影响。在免税货币市场基金中，相关证券的到期日消除了人们对税收政策变更的担忧，也缓解了人们对信用风险的担忧。货币市场工具没有附带看涨期权，而且在相对有效的透明市场中交易。因而，短期免税货币市场基金投资值得人们认真考虑。
随着到期期限的临近，免税债券中令人担忧的因素会在进程中增加。边际税率和信用质量的变化具有改变长期免税债券价值上下波动的能力。通常看涨期权和不透明的交易制度会压低预期收益率。以某些投资组合中不可赎回无违约风险的美国国债为代价，投资长期免税债券的投资者获得了宝贵的税收优惠。