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随着时间的流逝……
想象一下你买了100股“白痴公司”的股票，结果第二天就暴跌了29%。你可能会惊呼：“我怎么会这么蠢？我就知道我不该买那只垃圾股！”你的遗憾集中在现在意识到本不该做却做了的事情上面。但随着时间的流逝，当往事渐行渐远，你再往回看，你的视野就变宽了，就会对之前的决定有一个更全面的了解，会更清楚地看到自己本来面临着更好的选择却与之擦肩而过。从长远来看，你可能会对你的“无所作为”怀有更多的遗憾：你没有做的事情，你现在意识到你应该做。[40]
由于记忆会随着时间的流逝而淡化，你会越来越难以回忆起之前做出某个决定时究竟在想什么。[41]因此，在当时决定买股票时，尽管你确信“白痴公司”将成为比谷歌更大的金矿，但事后看来，你更容易觉得似乎任何替代品都同样具有吸引力，觉得自己原本可以做出更好的选择。现在你知道了“傻瓜公司”“笨蛋公司”等公司的股票都跑赢了“白痴公司”，看来你应该投资其中一家或全部公司。然而，在那个时候，这些替代方案甚至都没有出现在你的考虑范围之内。
在一段糟糕的婚姻中，一方可能会首先把注意力集中在愤怒的想法上，比如“我不应该跟他（她）结婚！”但是，随着时间的流逝，现实世界中狭隘错误造成的遗憾往往会淡化，你开始在假想的世界中思索无限的、正确的替代选项。从长远来看，一个不快乐的配偶会经常想“为什么我不嫁给鲍里斯而选择他呢？”或者“我要是娶了娜塔莎就好了”。随着时间的推移，自己的选择造成的强烈懊悔往往会逐渐变成对错失的选择的冷静反思，变成一种怀旧的渴望，变成一种淡淡的失望。本可以做却没去做的事情太多了，数不尽，道不完，谁知道自己高中时吻了两次的那个人后来怎么样了呢？
所以，“无所作为”造成的懊悔往往比“有所作为”造成的懊悔持续更久。每当你看到另一只股票的价格，你都会觉得自己错过的机会又多了一个。（“我就知道我应该买那个！”）随着时间的流逝，你想象自己本应买入的每只股票的价值会不断上涨。
随着时间的流逝，几乎每个人都会懊悔。在一项对176名个人投资者的研究中，175人表示，他们对至少一个财务决定感到懊悔。其中59%的人说，他们为自己持有某只下跌的股票太久感到懊悔；只有41%的人说，他们对过早卖出一只上涨的股票感觉更糟。[42]
回顾过去，让这些投资者更烦恼的是他们本该选择某只股票却与其擦肩而过，而不是错误地选择了某只股票。然而，奇怪的是，他们“有所作为”几乎肯定要比“无所作为”付出更多的代价。比如，投资回报是不对称的，当一只股票下跌时，你的损失不可能超过全部本金（除非你加杠杆炒股），但如果上涨，你能赚到的钱是没有上限的。因此，平均而言，过早卖出上涨的股票比持有下跌的股票会让你的损失更大。
但当你回头看的时候，你会敏锐地记起，如果早点卖出某只下跌的股票，就可以减少损失，一切损失都是自作自受。如果你持有一只好股票的时间更长，你就会想，如果当初多给这只股票投一些钱，那么收益就很难衡量了。尽管“无所作为”造成的经济损失可能比较小，但其造成的心理上的痛苦却比较大。因此，事后来看，即使你“有所作为”的失误可能让你付出了更多的金钱代价，但你更容易为自己没有做什么而感到自责。因为随着时间的推移，懊悔会以一种有趣的方式铺展开来，你的感觉会蒙蔽你，使你无法认清真实的财务状况。