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投资组合保险
尽管不喜欢为看跌期权支付权利金，在那些年里，由于股票市场的快速增长（道琼斯工业指数在1982～1987年之间翻了几乎3倍），股票持有者感到紧张；市场上有强烈的需求，要求有一种既能对下行的风险有所保护，又不必付出拥有看跌期权那样繁重成本的产品。除此之外，如果市场继续上涨，这样的保护仍然可以从市场上涨中得到好处。
为了满足这种需要，一种叫做投资组合保险（portfolio insurance）的策略被创造出来了。从本质上说，它是这样运作的：一开始，股票投资者不采取任何行动对他的股票头寸进行套保，但是，如果市场下跌到一个固定的数量，那么这个投资组合经理就会就他所持有的一部分资产出售期货，也许在第一次卖出10%～20%。然后，如果市场进一步下跌，就会卖出更多的期货以得到更多的保护。最后，如果市场下跌得足够多，就会有足够的期货卖出，因此，整个投资组合都会得到保护。这个策略有若干吸引人的特性。首先，尽管在市场开始下跌以前没有期货售出，如果这个策略实施得当的话，整个投资组合的唯一的亏损，同如果在一开始就买进看跌期权的期权权利金几乎相同。其次，如果市场一开始就上扬，那么就不会有任何开销，因为没有卖过期货。最后，这个投资组合经理从出售期货中得到好处，这个期货相对现货指数来有升水，因此，他最终也可以从这笔升水中得到一小笔赢利。从纸面上看，这样的运作在数学上没有问题，这个策略吸引了若干大机构加入实践。
不幸的是，这个策略有一个缺陷。这是许多从理论出发到市场来交易的做法常常容易有的缺陷：这个策略假设它运作的环境是相对稳定和合乎理性的。这个缺陷导致了灾难性的结果，1987年的崩盘之所以成为崩盘而不只是市场中一个非常严重的下跌事件，其主要原因就在这里。
1987年8月末的时候，股票市场上扬到了刚过2 700点的高峰（这个上涨运动是自1982年8月从道琼斯指数刚好在800点之下开始的）。它接着跌回到2 500点左右，但是在10月的第一个星期又反弹到2 640点。在下跌的时候有人卖出了投资组合保险，而且事情看起来运行得相当理想，就像所希望的那样。
第一个危险的征兆是10月6日的1天内92点的跌落。不过，看上去市场能够接受这一变动，而且，尽管市场在下一个星期又下滑了一些，在10月13日星期二，实际上还有了一个像样的反弹，市场在1天当中的时候上涨了70点，在关盘时也关在涨了40点上，刚好超过2 500点。同样，对大部分售出的投资组合保险来说，这个跌落也不算出格，虽然已经有谣言说，有的投资组合经理现在变成了交易者，没有卖出所有的他们应当卖出的期货。他们在等待市场再次回弹到2 600点。这个反弹再也没有出现（至少在好几年里没有再出现）。
从10月14日到16日，也就是星期三、星期四和星期五，麻烦开始出现了。在这3天里，市场分别下跌了96、57和109点。市场下跌之迅速使得投资组合经理们喘不过气来。由于两个原因，他们没有卖出应当卖出的期货：①市场跌落的速度太快，快到无法在这么短的时间内卖出这么多的期货；②期货的交易是按对合理价格的贴现进行的，这个事实是这个策略的理论所没有考虑到的。因此，有的投资组合经理什么都没做（也许，只有祈祷而已）。令他们失望的是，他们的股票丧失了大笔的价值，他们也没有得到他们从理论上应当在卖出期货中得到的保护，因为他们没有卖出应当卖出的那么多数目的期货。
星期一，10月19日，事情变得更糟糕了。市场在开盘时一路下跌了200点，投资组合经理们像仰赖海市蜃楼似地盼望着市场反弹。当反弹到中午还没有出现的时候，他们决定必须要加快出售期货，至少要将他们的亏损维持在现有的水平上（道琼斯指数刚刚高出2 000点的水平）。于是，他们蜂拥而上，卖期货，卖期货……卖更多的期货。他们按照对持平价格的15点的贴水而出售期货（忘掉合理价值；忘掉理论；只要出售所需数目的期货）。许多买进股票的专业交易者意识到他们可以卖掉买进的股票，买进期货，锁定15点，他们于是就这样做了。这就加大了市场上卖出的压力。市场于是持续雪崩，直到在这个致命的1天跌了508点而告终。
显然，在股票市场走向10月19日的那些日子里，包括10月19日，有许多自然卖出的行为，但是，投资组合保险策略将这种下跌推波助澜到成为灾难的地步。没有人说得出投资组合保险究竟在多大程度上成就了这场灾难，不过，它起的作用是实质性的。不但如此，实践这个策略的机构受到了沉重的打击，因为它们从来就没有妥善地施行它们所需要的保护。除此之外，它们还成了华尔街的笑柄；政府开始对它们进行调查；总的说来，情况变得使人非常不安。
这场大失败基本上就结束了使用指数期货的投资组合保险的策略。由于政府的调查，实施了两条新的规则：一个是建立了指数期货的交易限额；另一个是，如果道琼斯指数上升或下跌得太远，或者太快，就要在不同的点位上暂停期货的交易。由于这些规则，使用期货的投资组合保险策略就有效地被去除掉了，因为，从此之后，没有一个基金管理者相信在他想要的时候他就一定能够卖出他的期货，即使他虔诚地奉行这个策略的每一个细节。如果期货被锁定在跌停板上，或者如果没有交易的话，那么他就永远没法卖出他所需要的数目的期货。